Había perdido la categoría el año anterior, estaba bajo las riendas del uruguayo Sergio Rodolfo Santín Spinelli, que también jugó con el equipo en los años 80. El Cúcuta Deportivo de ese entonces venía trabajando con mucha entrega para regresar a la Primera División.

Fue así como el 30 de junio de 1996, los motilones marcaron un nuevo capítulo en su historia como equipo profesional, luego de ganarle 1-0 al Deportivo Rionegro, en el estadio Alberto Grisales.

Ese triunfo no solo le sirvió para volver a la A, sino que le ayudó a quedarse anticipadamente con del torneo de la B, su primer título de ascenso. El valioso gol lo marcó, a los 89 minutos de juego, Jorge ‘Gallegol’ Ramírez de un cabezazo, luego de un cobro de pelota quieta de Oscar ‘El Tino’ Ortiz.

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Esa noche, en el hotel, el arquero argentino Julio César Armentía, conocido como ‘Ricky Martin’, cumplió su promesa de cortarse su cabellera si el equipo obtenía el triunfo. El recibimiento a los jugadores, por parte de los hinchas rojinegros al siguiente día en Cúcuta, fue apoteósico. Un primero de julio para no olvidar.

La nómina de ese encuentro: Porteros: Julio César Armentía, Daniel Gómez, Agustín Granados y Alexander Avellaneda. Defensas: Juan Carlos Gutiérrez, Alexander Becerra, Oscar 'El Tino' Ortíz, Asdrúbal Alzate, Frank Rengifo, Pablo Zuleta, Édgar Flórez y Augusto Vargas Cortés. Volantes: Hamilton Angulo, Danilo Robledo, Luis 'Liso' López, Darío Palacios, Manuel Martínez, Luis Carlos Lugo, Carlos Guerrero, Óscar Antonio Alegre, Junior Da Silva. y José Torres. Delanteros: Oscar 'Pájaro' Juárez, Arnoldo Iguarán, Julio Cabezas, Gustavo Mosquera, Javier Cervantes, Jorge 'Gallegol' Ramírez, Diego Alfredo Oberti, Giovany Bonilla.

Vale destacar que en 1988 el Cúcuta Deportivo tuvo una relevante actuación al clasificarse al octagonal final, era el único equipo del fútbol colombiano que no había logrado llegar a esa instancia del campeonato. En ese octagonal quedó en la última posición. En 1991 se creó el sistema de ascenso y descenso en Colombia, lo que lo llevó en 1995 a perder la categoría.

El quipo volvió a la B en 1997, en 2013 y en 2015, sumando en su historia cuatro descensos.

Unos de los mejores períodos para el Cúcuta es el comprendido entre 2005 (cuando ganó se segundo título en la B y regresó a la máxima categoría) y 2013, pues después de ocho años en la B, se destacó ocho años en la A.

En esta época ganó el campeonato de la Primera División y fue semifinalista en la Copa Libertadores de 2007; la tribu motilona triunfó 3-0 en el General Santander ante Boca Juniors, pero perdió 3-1 en La Bombonera, quedando fuera del torneo continental.

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l último ascenso del Cúcuta fue en enero de 2015, pero solo estuvo en ese peldaño diez meses. El domingo 18 de octubre de ese año cayó 0-1 ante el Once Caldas en Manizales, de esta manera adquirió el boleto de vuelta a la B.

Sin embargo, este 14 de noviembre de 2018 también puede quedar para la historia si el quipo vence a Llaneros en el estadio General Santander, debido a que con ese resultado se daría su regreso anticipado a la A.