Mencionar el mejor torneo del Cúcuta Deportivo en Primera División desde que la Dimayor, en 2002, decidió que no sería un campeonato anual como anteriormente se venía haciendo sino semestral, es pensar inmediatamente en el segundo semestre de 2006. 

En aquella campaña, el rojinegro obtuvo su único título en primera de la mano del director técnico Jorge Luis Pinto. Aun así, por puntos logrados, ese semestre no fue el mejor de los 20 disputados entre 2006 y 2020, teniendo en cuenta que los años 2014, 2016, 2017 y 2018, el equipo de la frontera jugó en la Segunda División. 

De esos 20 semestres, el motilón logró clasificarse a las finales en ocho (los dos de 2006 y 2007, 2009-I, 2010-II, 2011-I y 2019-II),  mientras que descendió en 2013-II y 2015 II. 

El mejor semestre 

El mejor registro de puntos obtenidos por el Cúcuta Deportivo fue en el 2006-I, justamente en el semestre de su regreso a primera tras nueve años jugando en la B. 

Pinto fue el estratega que asumió el cargo de entrenador luego de que Álvaro de Jesús Gómez lograra el ascenso en diciembre de 2005. El director técnico campeón un semestre después, trajo consigo, entre otros, al tridente costeño (Macnelly Torres, Roberto Peñaloza y Lin Carlos Henry) y al goleador Jorge ‘La Babilla’ Díaz.

Al ojear los resultados, el onceno fronterizo en la fase de todos contra todos (18 partidos) ganó 11 encuentros, empató cuatro y  perdió solamente tres (con Pereira 1-0 de local, Millonarios 1-0 de visitante y Bucaramanga 2-1 también de visita). 

Frente a los históricos del país le ganó 3-2 a Nacional en un juego disputado en San Cristóbal, Venezuela, 2-0 al Cali en el Pascual Guerrero, 1-0 al América en su casa y 2-0 a Junior; perdió con Millonarios 1-0. 

Se clasificó segundo con 37 puntos y una diferencia de gol positiva de 15, un tanto menos que el líder Once Caldas quien sumó la misma cantidad de puntos.

En las finales llegó al grupo A, con Pasto, Millonarios y Nacional. Allí sumó 10 puntos, tres menos que el Deportivo Pasto que luego fue campeón. 

En el cuadrangular venció a Nacional las dos veces que lo enfrentó, a Millonarios le empató uno y perdió el otro, y con Pasto cayó en los dos juegos. 

El Cúcuta Deportivo alcanzaría un promedio del 65% de puntos obtenidos (47 de 72) en el primer semestre del 2006, sellando su mejor participación, en cuestión de rendimiento. Además tuvo a la Babilla Díaz como goleador del torneo con 15 dianas. 

El título

A diferencia del primer semestre, en el segundo de 2006 el Cúcuta Deportivo se clasificó a las finales de sexto con 31 puntos producto de nueve partidos ganados, cuatro empatados y cinco perdidos. 

En el cuadrangular final fue primero con 10 unidades y en final ganó un encuentro y empató el otro (cuatro puntos) alcanzando un total de 45 unidades de 78 posibles para un rendimiento del 58%. 

Las dos peores campañas

(En el 2015-II el Cúcuta Deportivo sumó solamente 12 puntos de 60 posibles sellando su cuarto descenso a Segunda División.)

Si bien en 2006 y 2007, se hicieron campañas muy buenas, ese rendimiento quedó en el olvido muy rápidamente pues en el 2008-II el rojinegro fue último con 15 unidades de 54 posibles. Un año después, en el 2009-II y en 2011-II, también sumó 15 puntos. Pero el pésimo rendimiento continuaría y marcaría dos campañas como las peores: la de 2012-I y 2015-II. 

En el 2012-I el elenco que era dirigido por Juan Carlos ‘El Nene’ Díaz y destacaban jugadores como Federico Barrionuevo, Giovanny ‘La Chaza’ García, Jorge Bolaños, entre otros,  sumó tan solo 11 puntos en sus 18 partidos jugados. Perdió 13 duelos, empató dos y ganó tres. 

El rojinegro solamente venció al Huila 1-0, a Nacional 1-0 y a Millonarios 2-1; todos en el General Santander. 

En ese semestre salió goleado por La Equidad (4-1), Once Caldas (4-0), Chicó (5-2), Tolima (3-0 y Junior 4-0. 

El rendimiento fue de 20,3%.

La otra campaña para el olvido fue el 2015-II, semestre en el que descendió luego de haber ascendido en el mismo año en el Cuadrangular de Ascenso. 

En ese año, el campeonato nacional aumentó de 18 a 20 equipos.  El Cúcuta Deportivo empezó ese semestre siendo dirigido por Flabio Torres quien dirigió ocho duelos, pero posteriormente asumió el interino de ese momento,  Carlos Quintero. 

El rojinegro perdió 14 partidos, empato tres y ganó tres, alcanzando la módica suma de 12 puntos de 60 posibles. Sus únicas víctimas ese semestre fueron Patriotas (1-0), Jaguares (4-0) y Uniautonoma (2-1). 

Fue goleado por Santa Fe (5-0), Tolima (3-0), Medellín (4-1) y Envigado (4-1). 

El rendimiento motilón en el segundo semestre de 2015 fue de 20%. 

En el último semestre jugado  completo (2019-II), el Cúcuta Deportivo se clasificó a finales con 32 puntos, instancia en la que sumó cuatro puntos, logrando un rendimiendo del 46%.